| AO 2018 R.2 QUALIF. | Set (1) | Set (2) | Set (3) | Head To H. | |
| Ore | F.Gaio (256) | 3 | 7 | 4 | 0 |
| 06:00 | A.Collarini (249) | 6 | 6 | 6 | 0 |
| Ore | M.Berrettini (130) | 7 | 6 | 0 | |
| 06:00 | H.Hurkacz (231) | 6 | 3 | 0 | |
| Ore | S.Travaglia (131) | 2 | 2 | 0 | |
| 07:30 | J.Munar (188) | 6 | 6 | 0 | |
| ATP Sidney QF | Set (1) | Set (2) | Set (3) | Head To H. | |
| Ore | F.Fognini (27) | 6 | 7 | 6 | 1 |
| 03:00 | A.Mannarino (28) | 7 | 6 | 2 | 2 |
| Ore | P.Lorenzi (45) | 3 | 3 | 0 | |
| 04:30 | D.Medvedev (84) | 6 | 6 | 0 | |
| WTA Sidney QF | Set (1) | Set (2) | Set (3) | Head To H. | |
| Ore | C.Giorgi (100) | 6 | 6 | 1 | |
| 09:00 | A.Radwanska (28) | 1 | 2 | 1 | |
| ROUND 1 QUALIFY ITALIAN PLAYER | ||
| GEORGIA BRESCIA (205 ITA) | VS | B.SCHOOFS (202) |
| SARA ERRANI (160 ITA) | VS | J-J. LU (160) |
| ROBERTA VINCI (132 ITA) | VS | A.BLINKOVA (139) |
| DEBORAH CHIESA (185 ITA) | VS | A.LOTTNER (153) |
| JASMINE PAOLINI (157 ITA) | VS | B.KREJCIKOVA (125) |
| ROUND 1 QUALIFY ITALIAN PLAYER | ||
| SALVO CARUSO (ITA) | VS | C.ILKEL |
| MARCO CECCHINATO (ITA) | VS | B.MOUSLEY |
| LUCA VANNI (ITA) | VS | OJEDA LARA |
| ANDREA ARNABOLDI (ITA) | VS | J.MUNAR |
| STEFANO TRAVAGLIA (ITA) | VS | N.MILOJEVIC |
| LORENZO GIUSTINO (ITA) | VS | V.POSPISIL |
| STEFANO NAPOLITANO (ITA) | VS | A.SARKISSIAN |
| MATTEO BERRETTINI (ITA) | VS | L.BROADY |
| ALESSANDRO GIANNESSI (ITA) | VS | S.NAGAL |
| LORENZO SONEGO (ITA) | VS | T.MONTEIRO |
| FEDERICO GAIO (ITA) | VS | H.LAAKSONEN |
